1945-50 - navštěvoval Školu architektury na University of Liverpool
1953-56 - senior asistent u Lyons, Israel, Ellis and Gray, Architects v Londýně
1956-63 - spoluprácoval s Jamesem Gowanem v Londýně
1958 - vyučoval na Škole architektury Cambridge University
1964-70 - soukromá praxe v Londýně
1967 - profesor na Yale University, New Haven, Connecticut
1971 - kancelář společně s Michaelem Wilfordem (James Stirling, Michael Wilford and Associates, London)
1979 - jmenován členem Royal Institute of Arts v Londýně
1979 - účast na výstavě "Museum Projects" na univerzitě v Dortmundu
James Stirling bývá označován za "mistra stylů", protože během své kariéry prošel několika tvůrčími obdobími. Jeho budova strojní fakulty na univerzitě v Leicesteru je řazena k průkopníkům architektury high-tech, o patnáct let mladší Staatsgalerie ve Stuttgartu je typickým příkladem postmoderny. I přes tuto stylovou rozháranost vykazují stavby Jamese Stirlinga vysokou míru architektonické kultury, o čemž svědčí mimojiné udělení Pritzkerovy ceny za architekturu v roce 1981.